企業内からOffice365などのSaaSアプリケーションをAzure Active Active Directory（Azure AD）経由で使う場合、オンプレミスのActive Directory上のアカウントをAzure AD Sync（AADSync）やMicrosoft Identity Manager 2016（MIM）のAzure AD Connectorを使って同期するのが一般的なシナリオです。
しかし、ほとんどの企業のネットワークには厄介なことにプロキシサーバが配置されており、AADSyncなどクラウド上のサービスに直接通信を行うサーバーを導入する際、どこに配置するのか非常に悩んだり、面倒な申請を上げてプロキシのバイパス設定や、場合によってはネットワーク機器のフィルタリングやルーティング設定を変更する必要性が出てきたりします。
本格導入をする場合は、その辺りの環境の洗い出しや構成変更についても覚悟をもって構築作業をするのでしょうが、開発環境やテスト環境として使う場合はそこまで大掛かりな準備をする手間がかけられず、困ることが多いと思います。
そのようなケースにおいてAADSyncやMIMがプロキシサーバを参照して動作するための設定を行う必要があります。
ケースとして以下の3つのパターンに対応することが可能です。
1. 認証なしのプロキシサーバを使っている
2. BASIC認証が必要なプロキシサーバを使っている
3. NTLM認証が必要なプロキシサーバを使っている
それぞれについてどのように対応するか解説していきます。
1. 認証なしのプロキシサーバを使っている
このケースは比較的簡単です。
マイクロソフトのサポートサイトにも情報が記載されており、具体的には「C:\Windows\Microsoft.NET\Framework64\v4.0.30319\Config\machine.config」にプロキシサーバに関するエントリを追加して再起動するだけです。
サポートサイト
https://support.microsoft.com/en-us/kb/3013032
以下のエントリをConfigurationブロックの最後に追記します。
<system.net>
<defaultProxy>
<proxy
usesystemdefault="true"
proxyaddress="http://[Proxyサーバアドレス]:[ポート番号]"
bypassonlocal="true"
/>
</defaultProxy>
</system.net>
2. BASIC認証が必要なプロキシサーバを使っている
ここからが少しトリッキーになってきます。
先のmachine.configには認証に使うユーザIDやパスワードを記載することが出来ないので、認証プロキシとAADSync/MIMの中間に認証なしのプロキシサーバを挟み、上位プロキシへフォワードさせる際に中間のプロキシサーバから認証情報をつける、ということを行います。
上位のプロキシサーバがBASIC認証を使う場合は、squidを使うことで対応することが可能です。
※尚、中間プロキシサーバの要件としては①http/httpsを上位プロキシサーバへフォワード出来ること、②フォワード時にBASIC認証に対応できることの2点なので、squid以外でも対応できるものがあるかもしれません。
今回はAADSyncサーバにWindows版のsquidを同居させました。
Windows版squidのダウンロード
C:\squid以下にダウンロードしたモジュールを展開し、etcフォルダ以下のmime.conf.defaultをmime.confへリネームし、以下の内容のsquid.confを新規作成します。
（今回は限定的な用途なので、最低限のエントリだけしか記載していません。ログなど出したければsquid.conf.defaultを参考に追記してください）
acl all src all acl localhost src 127.0.0.1/32 acl SSL_ports port 443 acl Safe_ports port 80 acl Safe_ports port 443 acl CONNECT method CONNECT acl SSL method CONNECT never_direct allow SSL http_access deny !Safe_ports http_access allow localhost http_access deny all http_port 8080 cache_peer [上位プロキシサーバのアドレス] parent [ポート番号] 0 login=[ユーザID]:[パスワード]
これでsquidを起動し、先のmachine.configのプロキシサーバ設定にlocalhostを指定すればAADSync/MIMはsquidを、squidは本来のプロキシを参照する形でインターネットへ接続できるようになります。
3. NTLM認証が必要なプロキシサーバを使っている
最後が、Windows統合認証を使っている認証プロキシです。ISAとかですね。（古）
この場合も考え方は同じですが、squidがWindows統合認証に対応していないので、Cntlmというフリーウェアを使うことで対応している例があるようです。
Cntlmダウンロードページ
細かい方法は今回は省略しますが、Cntlmの設定ファイル（iniファイル）に認証に使うユーザ名、ドメイン名、パスワードを記載してサービスを起動、上位プロキシサーバを参照させる、という方法をとります。
旧Forefront Identity Manager（FIM）、現Directory ServicesのMVPも在籍しているオーストラリアのkloudという会社のblogで紹介されているので、詳しくはそちらを見てください。
kloudのblog
尚、上記で紹介したのはあくまで開発・テスト時の使用にとどめておいた方が良いと思います。障害ポイントを増やすだけですし、思わぬトラブルが発生した時に切り分けが難しくなる場合もあると思われますので。
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